Поиск
Озвучить текст Озвучить книгу
Изменить режим чтения
Изменить размер шрифта
Оглавление
Для озвучивания и цитирования книги перейдите в режим постраничного просмотра.

Глава 25. Углеводы: моносахариды

Моносахариды - простейшие представители углеводов. Термин «углеводы» возник ещё в середине XIX в. в связи с тем, что многие представители углеводов описывались молекулярной формулой Сn20)m и формально могли быть отнесены к гидратам углерода. Позже стали известны так называемые неклассические углеводы, не отвечающие приведённой выше общей формуле (дезоксирибоза С5Н10О4, аминосахара и ряд других). Тем не менее термин «углеводы» используют и в настоящее время наряду с менее употребительными терминами «сахариды» или просто «сахара».

К углеводам относят вещества от низкомолекулярных, включающих лишь несколько атомов углерода - моносахариды, до полимеров с молекулярной массой в несколько миллионов - полисахариды. Промежуточную группу составляют олигосахариды (от греч. oligos - несколько), состоящие из относительно небольшого числа мономерных звеньев.

25.1. Структура и стереоизомерия

Ещё в начальный период современной органической химии было установлено, что моносахариды обладают свойствами многоатомных спиртов и альдегидов (или кетонов). На этом основании их определяли и часто определяют до сих пор как полигидроксикарбонильные соединения, например НОСН2[СН(ОН)]nСН=0. Однако с этим не согласовывались некоторые химические свойства, что привело к представлению о циклическом строении моносахаридов.

Моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе (более чем на 99%) представляют собой циклические полуацетали полигидроксикарбонильных соединений.

Возможность циклизации гидроксиальдегидов обусловлена двумя факторами. Во-первых, углеродная цепь может принимать клешневидную конформацию, вследствие чего сближенными в пространстве оказываются карбонильная группа и одна из удалённых гидроксильных групп. Во-вторых, нуклеофильная атака группой ОН электрофильного центра (карбонильный атом углерода) протекает самопроизвольно и приводит к циклическому полуацеталю (см. пп. 14.3.1). Схематически этот процесс изображён на примере б-гидроксиальдегида.

Для продолжения работы требуется Registration
На предыдущую страницу

Предыдущая страница

Следующая страница

На следующую страницу
Глава 25. Углеводы: моносахариды
На предыдущую главу Предыдущая глава
оглавление
Следующая глава На следующую главу

Table of contents

Данный блок поддерживает скрол*