Глава 17. Органические соединения серы

17.1. Классификация и номенклатура

Тиолами (от греч. theion - сера) называют производные углеводородов, в которых атом водорода заменён сульфанильной группой SH. Общая формула класса тиолов R-SH.

Сульфидами называют серные аналоги простых эфиров общей формулы R-S-R'.

Сульфоновые кислоты - сероорганические соединения общей формулы R-SO₃H.

Сульфиды, подобно простым эфирам, бывают циклическими, в них атом серы включён в цикл. Известны также дисульфиды R-S-S-R', структурно подобные органическим пероксидам R-O-O-R'.

Давнее название класса тиолов - меркаптаны (от лат. mercurius captans - захватывающий ртуть) - исключено из номенклатуры ИЮПАК. Но до сих пор встречаются некорректные названия простых по структуре тиолов, построенные как бы по радикально-функциональному принципу с использованием устаревшего родового названия «меркаптан», например, для этантиола C₂H₅SH - название «этилмеркаптан». Употреблявшееся ранее название солей тиолов - меркаптиды - также исключено из правил ИЮПАК. Напомним, что префикс сульфанил- (ещё недавно использовали меркапто-) применяют для группы SH в тех случаях, когда она не является старшей. Соли тиолов называют аналогично солям гидроксильных соединений: вместо суффикса -олят применяют суффикс -тиолят, а вместо -оксид - суффикс -сульфид, например этантиолят (или этилсульфид) натрия CH₃CH₂SNa.

В ряду серных аналогов фенолов долгое время допускалось использование префикса тио- (например, тиофенол С₆Н₅SH), обозначающего замену атома кислорода серой. Согласно последним правилам (1993) рекомендуется использовать суффикс -тиол (например, бензолтиол).

Номенклатура сульфидов сходна с номенклатурой простых эфиров, однако термин «тиоэфир» применять не следует, так как он относится к производным тиокарбоновых кислот общей формулы RC(O)SR' или RC(S)OR'. В заместительных названиях сульфидов употребляют префикс R-сульфанил(по аналогии с R-окси- для простых эфиров). В радикально-функциональной номенклатуре перечисляют группы R и R', добавляемые к слову сульфид, которое пишется слитно с названиями групп. Для сульфидов чаще используют более удобные радикально-функциональные названия.

В сульфоновых кислотах группу отражают сочетанием -сульфоновая кислота, а при наличии более старшей группы - префиксом сульфо-.

Замещающие группы R-SO₂-, производимые от сульфоновых кислот путём удаления гидроксильной группы, получают названия R-сульфонил-. Для некоторых из них используют сокращённые названия: тозил, мезил.