31.1. Общая характеристика
Алкалоиды представляют собой большую группу природных азотсодержащих соединений преимущественно растительного происхождения. Из природных источников выделено более 10 тыс. индивидуальных алкалоидов. С глубокой древности растительное сырьё, содержащее алкалоиды, использовалось для лечения различных заболеваний. Долгое время алкалоиды были одними из немногих сильнодействующих лекарственных средств. И в настоящее время они не утратили своего значения, несмотря на наличие большого числа синтетических лекарств. Природные алкалоиды служат моделями для создания новых лекарственных препаратов, часто более эффективных и в то же время более простых по структуре.
Большинство алкалоидов обладает основными свойствами, с чем связано их название (от лат. alkali - щёлочь и греч. eidos - вид). В растениях алкалоиды содержатся в виде солей с органическими кислотами.
Из растительного сырья алкалоиды выделяют экстракцией разбавленными водными или водно-метанольными растворами сильных минеральных кислот (хлороводородной и др.), которые вытесняют из солей алкалоидов более слабые органические кислоты (яблочную, лимонную и др.). Соли алкалоидов с минеральными кислотами обычно хорошо растворимы в воде и на этом основано извлечение алкалоидов из растительного материала в виде таких солей.
&hide_Cookie=yes)
Другой подход к выделению алкалоидов основан на различии в растворимости солей алкалоидов и алкалоидов в виде свободных оснований. В этом случае сначала растительное сырьё обрабатывают для разложения солей щелочным реагентом - обычно аммиаком или гидроксидом кальция, гидроксиды калия или натрия используются редко из-за опасности деструкции алкалоида. В результате такой обработки из соли высвобождается свободное основание алкалоида, которое экстрагируют подходящим органическим растворителем. Для этого используют хлороформ, бензол, диэтиловый эфир, дихлорометан и др. Алкалоиды-основания обычно плохо растворимы в воде, благодаря чему достигается хорошая полнота экстракции органическим экстрагентом.
&hide_Cookie=yes)
Для разделения смесей выделяемых алкалоидов применяют различные хроматографические методы, например, ионообменную хроматографию, основанную на разной основности компонентов смеси.
Для обнаружения алкалоидов традиционно используются общеалкалоидные осадительные реактивы. К ним относятся комплексные иодиды K[I3], K2[HgI4] и K[BiI4], таннин, фосфорновольфрамовая H7[P(W2O7)6], кремневольфрамовая H4[Si(W3O10)4], фосфорномолибденовая H3[P(Mo3O10)4] кислоты и пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол). Эти реактивы образуют с алкалоидами нерастворимые комплексные соединения или двойные соли. Следует учитывать, что реакции осаждения не являются специфическими для алкалоидов, такие же осадки образуют и третичные амины, гетероциклические соединения, пептиды и белки. Свойство образовывать осадки с таннином лежит в основе использования таннина в качестве противоядия при отравлении алкалоидами.