17. Азотсодержащие органические вещества

Еще один химический элемент, часто входящий в состав органических соединений и играющий важнейшую роль в веществах живых организмов, - это азот. Соединения, содержащие азот, отличаются большим разнообразием, чем кислородсодержащие. Это связано с тем, что у азота валентность выше, и при этом он имеет три гибридных состояния, подобно атому углерода:

Есть также классы органических соединений, в которых атомы азота соединены между собой. Интересный пример - диметилгидразин, многие тонны которого сжигаются для ускорения космических ракет:

Важное отличие азота от кислорода заключается в том, что азот может входить в органические соединения как в восстановленном, так и в окисленном состоянии. Электроотрицательность азота (х = 3,0) выше, чем у углерода (х = 2,5), и ниже, чем у кислорода (Х = 3,5). В приведенных выше примерах соединений азот связан с углеродом и водородом, и его степень окисления равна -3. В соединениях, содержащих нитрогруппу (с. 475), азот связан с кислородом и углеродом и находится в степени окисления +3. Органические соединения с окисленным азотом содержат как бы внутренний запас окислителя. При наличии нескольких нитрогрупп в молекуле соединение становится взрывчатым. К веществам такого типа принадлежит 2,4,6-тринитротолуол (тротил).

задание 17.1. Найдите в изученном материале примеры органических соединений, содержащих окисленный и восстановленный азот.

пример 17.1. Относится ли нитроглицерин (с. 489) к азотсодержащим органическим веществам?

РЕШЕНИЕ. В составе нитроглицерина есть азот, но он не связан с атомом углерода. Нитроглицерин относится к классу кислородсодержащих веществ - эфиров.

Восстановленный азот придает органическим соединениям те же в принципе свойства, как и кислород (с. 479): полярность, кислотность и основность, способность образовывать водородные связи. Однако полярность азотсодержащих соединений меньше, а водородные связи слабее, чем у кислородсодержащих. Поэтому по некоторым физическим свойствам амины оказываются между углеводородами и спиртами. В то время как все спирты при обычных условиях жидкости, некоторые амины газообразные вещества: