ЧАСТЬ II. УГЛЕВОДОРОДЫ. Глава 7. Насыщенные углеводороды

7.1. Классификация, изомерия и номенклатура

Насыщенные углеводороды - соединения, состоящие только из sр³-гибридизованных атомов углерода и водорода.

Родовое название насыщенных углеводородов - алканы. По строению углеродного скелета они подразделяются на собственно алканы и циклоалканы, имеющие замкнутую цепь атомов углерода. Ввиду многих общих свойств алканов и циклоалканов (за исключением циклов, содержащих 3-4 атома углерода) оба типа углеводородов рассматриваются вместе.

Алканы подразделяют на неразветвлённые (линейные, или нормальные) и разветвлённые. Циклоалканы классифицируют по следующим структурным признакам:

• числу атомов углерода в цикле;

• числу циклов в молекуле;

• способу соединения циклов, если их в молекуле несколько.

Простейшими являются моноциклические углеводороды, которые, в свою очередь, подразделяют в зависимости от размера цикла на малые циклы (С₃ и С₄), обычные (С₅-С₇), средние (С₈-С₁₁) и макроциклы (12 и более атомов углерода).

Структуры, состоящие из двух и более циклов, относят соответственно к бициклическим и полициклическим. Примерами таких соединений служат бициклический углеводород декагидронафталин, трициклический - адамантан и тетрациклический гонан - родоначальник стероидов. В настоящей главе будут рассмотрены только моноциклические углеводороды.

декагидронафталин адамантан гонан

Алканы могут содержать асимметрические атомы углерода, что приводит к появлению стереоизомеров. Среди девяти структурных изомеров гептана С₇Н₁₆ в двух имеется асимметрический атом углерода, и каждый из этих хиральных гептанов может существовать в виде пары энантиомеров, т.е. конфигурационных изомеров.

Для алканов с двумя асимметрическими центрами (например, 3,4-диметилгексана) возможно существование и диастереомеров.