Глава 18. Триацилглицерины

Жиры - природные продукты, получаемые из жировых тканей животных или из семян и плодов растений. По происхождению жиры делятся на животные и растительные, последние чаще называют маслами. Общеизвестна роль жиров и масел в питании человека. По энергетической ценности они вдвое превышают белки и углеводы. В фармации жиры широко используются как мазевые основы, а масла - для приготовления масляных растворов лекарственных средств.

18.1. Общая характеристика строения

С химической точки зрения жиры представляют собой смесь три-ацилглицеринов, т. е. полных сложных эфиров, образованных глицерином и высшими жирными кислотами.

Трехатомный спирт глицерин может образовывать сложные эфиры с участием всех или нескольких гидроксильных групп. Полностью этери-фицированный глицерин называют триацилглицерином. В состав жиров входят, как правило, полные эфиры глицерина, включающие остатки разных кислот. В общей формуле триацилглицеринов R¹, R² и R³ - алкиль-ные радикалы высших жирных кислот. В жирах всегда присутствует небольшое количество (до 5%) свободных кислот, моно- и диацилглице-ринов, витаминов и др.

Свойства триацилглицеринов во многом зависят от строения кислот, входящих в их состав. Такими кислотами являются высшие карбоновые кислоты, называемые также жирными оттого, что впервые они были

получены именно из жиров. Широко распространены высшие жирные кислоты, содержащие 10-22 (чаще всего 16 и 18) атомов углерода и имеющие неразветвленную углеродную цепь. Жирные кислоты могут быть насыщенными или в разной степени ненасыщенными (табл. 18.1).

Таблица 18.1. Наиболее распространенные высшие жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты находятся преимущественно в наиболее выгодной зигзагообразной конформации (рис. 18.1). Это учитывается в изображении структуры высших жирных кислот с помощью скелетных формул.